昭和16年1月 (1941年)
  • 市内のタクシー会社10社が合体して「八王子交通事業株式会社」が発足。車両台数35両。
  • 太平洋戦争勃発
昭和17年11月 (1942年)
  • 陸軍の徴発により車両15両を供出。車両台数20両。
昭和20年8月 (1945年)
  • 八王子大空襲により社屋と営業車両の大部分を焼失。終戦後、焼跡から再出発。車両台数8両。
  • 終戦
昭和28年8月 (1953年)
  • 本社・営業所を国鉄（現JR）八王子駅前に移転。車両台数8両。
  • テレビ放送開始
昭和33年4月 (1958年)
  • これまでに19両増車。車両台数27両。
  • 東京タワーが完成
昭和34～38年 (1959～63年)
  • この間に5度にわたり38両増車。計65両。
  • 高度経済成長
昭和39年10月 (1964年)
  • 10両増車。計75両。
  • 東京オリンピック開催
昭和42年3月 (1967年)
  • 高尾営業所を新設し車両配置換え（台町営業所 71両、高尾営業所 10両）。計81両。
昭和43年7月 (1968年)
  • 八王子市台町に配車センターを設置。車両台数94両。
  • 3億円事件
昭和44年1月 (1969年)
  • 6両増車し営業車が100台となる（台町営業所 84両、高尾営業所 16両）
昭和52年 (1977年)
  • 社史が編纂される。車両台数100両。
  • 東名高速道路全面開通
昭和57年6月 (1982年)
  • 八王子交通ビル竣工(八王子市旭町1-4)。
昭和61年12月 (1986年)
  • ジャンボタクシー2両導入。車両台数102両。
  • バブル景気
平成18年10月 (2006年)
  • 台町営業所、高尾営業所を統合。車両台数97両。
平成20年10月 (2008年)
  • 1両減車(預り減車)。車両台数96両。
平成21年9月 (2009年)
  • 特措法により4両減車。車両台数92両。
平成22年6月 (2010年)
  • 地域協議会を踏まえ、事業再構築により1両減車、1両休車。車両台数90両。
平成23年3月（2011年）
  • 東日本大震災の発生
平成25年9月 (2013年)
  • 9月28日～10月14日、第68回国民体育大会開催「スポーツ祭東京2013（第68回国民体育大会・第13回全国障害者スポーツ大会）・東京多摩国体」が54年ぶりに東京で開催され、選手・役員の送迎に携わる。
平成26年4月 (2014年)
  • 消費税増税（8%）にともない運賃改定。初乗り710円から730円に改定他。
平成26年5月 (2014年)
  • デジタル無線運用開始。全車に無線システムに連動したナビが装備となる。
平成29年9月 (2017年)
  • 第３４回全国都市緑化はちおうじフェアの開催に伴いメイン会場(富士森公園)、各サテライト会場への交通輸送を担う。車両台数90両。
平成29年10月 (2017年)
  • 特定地域指定にともない全日制限2両実施。車両台数88両。

令和元年10月（2019年）
  • 消費税増税（10%）にともない初乗り運賃を730円から740円に改定。
令和2年1月（2020年）
  • タクシーを短距離でもご利用頂き、乗務員の労働条件改善を図るため初乗り740円から500円に改訂 他。
令和2年（2020年）
  • 新型コロナウイルス感染症の世界的大流行
令和2年10月（2020年）
  • アプリ配車 及び キャッシュレス決裁機の導入。
令和3年（2021年）
  • 創立80周年を迎える。
令和5年11月（2023年）
  • 初乗り運賃での走行距離や初乗り運賃以降の加算運賃において 初乗り500円(1.091km) 、加算運賃100円(233m)、予約400円、迎車500円 等が改訂。特定大型車両や 他貸切においても別途定める所による。